2-Abz - 2-Aminobenzoyl, se combine généralement avec le 2,4-dinitrophényl (Dnp) ou la 3-nitro-tyrosine (NitroTyr) pour former des paires Fluorophore/Quencher. excitation à 320 nm, émission à 420 nm.
3-Abz (acide m-aminobenzoïque) peut être considéré comme un acide -aminé. Lorsque l’acide m-aminobenzoïque est incorporé dans les chaînes peptidiques, il en résulte un virage rigide.
4-Abz (acide p-aminobenzoïque, PABA), étant un dérivé naturel de l'acide benzoïque, peut également être utilisé comme espaceur linéaire rigide.
Abu, L- -Aminobutyryl ((S)-2-Amino-butanoyl), acide -aminobutyrique, est un dérivé d'acide aminé. En raison de sa similitude structurelle avec les acides aminés naturels, il est souvent utilisé dans la conception et la synthèse de peptides et de mimétiques peptidiques.
Ac représente l'acétyle. L'acétylation N-terminale est une modification stabilisante courante des peptides dans la nature.
L'Acm, acétamidométhyle, peut être éliminé en utilisant Hg(II) ou Ag(I). C'est l'un des groupes protecteurs thiol couramment utilisés pour la cystéine lors de la synthèse de peptides dotés de multiples liaisons disulfure.
L'ACTH (hormone adrénocorticotrope) est une hormone sécrétée par l'hypophyse antérieure qui stimule le cortex surrénalien à produire des corticostéroïdes.
L'Aad (acide L- -aminoadipique) est un acide aminé non protéinogène. Sa structure est similaire à celle de l'acide glutamique (Glu), avec un groupe méthylène supplémentaire dans sa chaîne latérale.
L'acide (2-aminoéthoxy)acétique, également connu sous le nom d'ester éthylique de glycine ou d'éthylamide de glycine, peut être utilisé comme espaceur ou lieur dans la synthèse de modifications peptidiques.
Le 1-(1'-adamantyl)-1-méthyl-éthoxycarbonyle, un groupe protecteur amino très labile en acide dans la synthèse peptidique, peut être déprotégé par 3 % de TFA/CH2Cl2.
L'AFC (7-Amino-4-trifluorométhylcoumarine) est un composé fluorescent avec une excitation de la coumarine libérée à 395-400 nm, émission à 495-505 nm.
Des espèces de poids moléculaire plus élevé se forment en raison de l’adhésion non covalente d’espèces plus petites. Dans les protéines en particulier, l'agrégation est une forme de dénaturation qui peut se produire sur des surfaces non polaires avec des structures secondaires, telles que celles qui forment généralement des interactions intramoléculaires et sont enfouies dans les hélices et les feuillets de la protéine. Les molécules interagissent les unes avec les autres, formant parfois des formes polymoléculaires insolubles. L'agrégation contraste avec l'oligomérisation, l'interaction normale de protéines natives correctement repliées pour former des polymères d'ordre supérieur.
AHX, Aminohexanoyl, 6-acide aminohexanoïque, également abrégé Aca ou LC, généralement introduit comme un court espaceur non polaire entre la biotine, les fluorophores et les séquences peptidiques.
2-L'acide aminoisobutyrique est un acide aminé non protéique rare qui est un produit final du métabolisme de la pyrimidine et est excrété dans l'urine et est présent dans certains antibiotiques d'origine fongique. Également utilisé pour remplacer les acides aminés naturels pour la synthèse peptidique.
Les alcools sont des composés organiques caractérisés par la présence d'un, deux ou plusieurs groupes hydroxyle (−OH) attachés à l'atome de carbone dans un groupe alkyle ou une chaîne hydrocarbonée. Les alcools peptidiques sont des composés cliniquement cruciaux qui ne sont pas suffisamment étudiés dans les études sur la relation structure-activité (SAR) pour la découverte de médicaments. Par exemple, DAMGO est un agoniste des récepteurs opioïdes modifié par l'alcool au niveau C-terminal, avec la séquence Tyr-{d-Ala}-Gly-{Me-Phe}-Gly-ol. Il présente une sélectivité et une affinité élevées pour le récepteur μ-opioïde.
Un aldéhyde est un composé organique dans lequel le groupe carbonyle est attaché à un atome de carbone à l'extrémité d'une chaîne carbonée. Les aldéhydes peptidiques sont des outils importants en biochimie et en biologie chimique pour l'inhibition et la désactivation chimique des protéases.
Aloc - Allyloxycarbonyl, groupe protecteur amino (également abrégé Alloc). La protection peut être supprimée avec Pd(PPh3)4.
La maladie d'Alzheimer, marquée par des plaques amyloïdes et des enchevêtrements de tau, résulte d'un dysfonctionnement synaptique et de problèmes de voie de clairance, provoquant des troubles cognitifs.
L'7-Amino-4-méthylcoumarine (AMC) est une sonde fluorescente courante pour le marquage peptidique dans les études sur les protéases. Sa conjugaison à un peptide éteint le signal fluorescent, et l'AMC libérée lors du clivage de la protéase peut quantifier l'activité enzymatique, avec des maxima d'excitation/émission de 345/445 nm. Par exemple, le peptide fluorescent de substrat préféré pour déterminer l'activité de type trypsine du protéasome purifié, avec la séquence : Ac-Arg-Leu-Arg-AMC.
Peptide natriurétique auriculaire (ANP), une hormone produite et libérée par les oreillettes du cœur en réponse à l'augmentation du volume sanguin et de la pression. Il régule l’équilibre hydrique et la pression artérielle en favorisant la vasodilatation, en augmentant la production d’urine (diurèse) et en réduisant la réabsorption du sodium dans les reins. Ces actions aident à contrecarrer les effets de l’hypertension artérielle et de la surcharge hydrique dans le corps.
Les peptides antigéniques sont de courtes séquences d'acides aminés dérivées de protéines ou d'autres biomolécules qui déclenchent la réponse immunitaire d'un organisme. Ces peptides sont reconnus par le système immunitaire comme étrangers ou étrangers à l’organisme, conduisant à l’activation de cellules immunitaires telles que les lymphocytes T et les lymphocytes B. Les peptides antigéniques jouent un rôle crucial dans les réponses immunitaires, notamment la production adaptative d’anticorps et le développement de la mémoire immunitaire. Ils sont largement étudiés en immunologie et dans le développement de vaccins en raison de leur potentiel à déclencher des réponses immunitaires spécifiques contre des agents pathogènes ou des cellules anormales.
Peptide ramifié asymétrique
La synthèse de peptides asymétriques à 2, 4 et 8 branches peut être réalisée en insérant stratégiquement de la lysine, de l'arginine ou de l'acide glutamique dans la séquence peptidique.
Diméthylarginine asymétrique (ADMA)
La diméthylarginine asymétrique (ADMA, Arg(Me)2) est un composé chimique naturel et un inhibiteur endogène de l'oxyde nitrique synthase (NOS). Fmoc-Arg(Me)2-OH (asymétrique) peut être directement utilisé pour la synthèse de peptides contenant de la diméthylarginine asymétrique.
5-L'acide aminovalérique peut être utilisé comme espaceur ou lieur dans la synthèse de modification peptidique.
Le benzyloxyméthyle (Bom) est un groupe protecteur imidazole labile aux acides utilisé dans le processus Boc-SPPS pour les peptides contenant de l'histidine. Le benzyloxyméthyle produit du formaldéhyde hautement réactif après traitement avec un acide. Par conséquent, Bom est le mieux clivé en présence de Cys, de méthoxyamine ou d'autres composés qui réagissent avec les aldéhydes.
Les acides aminés -ont leur groupe amino attaché au carbone -, qui est le deuxième atome de carbone éloigné du groupe carboxyle. La formule développée générale d'un acide -aminé peut être représentée comme suit : R−CH(NH2)−COOH
Peptide natriurétique de type B (BNP), une hormone produite principalement par les ventricules cardiaques en réponse à un étirement excessif des cellules du muscle cardiaque. Il joue un rôle crucial dans la régulation de la pression artérielle et de l’équilibre hydrique, principalement en favorisant la vasodilatation et en augmentant l’excrétion du sodium par les reins.
Le t-butyloxycarbonyle (Boc) est un groupe protecteur très acide-labilea-amino dans la synthèse peptidique, peut être clivé par TFA/chlorure de méthylène (1:1), HCl dans l'acétate d'éthyle ou le dioxane, 98 % d'acide formique.
2-(4-Biphénylyl)isopropyloxycarbonyl (Bpoc) est un groupe protecteur acide-labilea-amino très acide dans la synthèse peptidique, peut être clivé par avec 1 % de TFA/chlorure de méthylène.
Des peptides à 2, 4 et 8 branches peuvent être obtenus en insérant stratégiquement de la lysine, de l'arginine ou de l'acide glutamique dans la séquence peptidique.
Le t-Butyldiméthylsilyl (TBS ou TBDMS) est un groupe protecteur hydroxyle compatible avec Fmoc-SPPS. Il est labile aux acides et peut être clivé sélectivement par les ions fluorure.
Le benzoyle est un groupe acyle souvent introduit à l'extrémité N-terminale des peptides. Il est moins polaire que l’acétyle (Ac) et peut constituer une modification permanente.
Benzyle (Bzl), un résidu alkyle et un groupe protecteur de chaîne latérale utilisé pour bloquer les alcools (Ser, Thr, Hyp) dans la synthèse peptidique. il peut être clivé par des acides forts ou par hydrogénolyse catalytique (par exemple hydrogène/Pd).
La cholécystokinine (CCK) est une hormone peptidique produite par la muqueuse de l'intestin supérieur et présente dans le système nerveux central. Il stimule la contraction de la vésicule biliaire, la libération d'enzymes pancréatiques et influence divers processus gastro-intestinaux.
Le peptide lié au gène de la calcitonine (CGRP) est un peptide d'acide aminé 37- lié à la calcitonine, à l'amyline et à l'adrénomédulline. Il existe sous deux formes, -CGRP (CGRP I) et -CGRP (CGRP II), avec des activités biologiques similaires. Le CGRP se trouve principalement dans les neurones sensoriels et centraux, influençant la fonction cardiovasculaire, le métabolisme du calcium et le tonus vasculaire fœtoplacentaire. Ses récepteurs sont couplés à la protéine G et activent l'adénylate cyclase, interagissant avec les protéines modificatrices de l'activité des récepteurs (RAMP) pour la spécificité du ligand et le trafic cellulaire.
La L-cyclohexylalanine (Cha) est un analogue d'acide aminé non polaire de la phénylalanine, où le cycle aromatique est remplacé par un cycle cyclohexane. Cette substitution permet d'étudier le rôle des acides aminés aromatiques dans des interactions telles que les interactions π-π en remplaçant les résidus phénylalanine par Cha dans les expériences.
La L- -cyclohexylglycine (Chg) est un acide aminé non polaire à encombrement stérique. Il sert d’intermédiaire pharmaceutique important et se retrouve également dans les produits naturels.
Le cholestérol est produit naturellement par le foie et d’autres cellules du corps, mais il peut également provenir des aliments que nous consommons, notamment des produits d’origine animale comme la viande, la volaille et les produits laitiers entiers. Le cholestérol peut être lié à des peptides pour améliorer la pharmacocinétique.
cis-Hydroxyproline, le stéréoisomère de la trans-hydroxyproline naturelle.
La citrulline est présente dans les protéines suite à une modification enzymatique post-traductionnelle des résidus arginine.
CMK est un inhibiteur de la kinase RSK2 avec une puissance similaire mais une stabilité chimique inférieure à celle de la FMK.
Le peptide natriurétique de type C (CNP) est un peptide des cellules endothéliales vasculaires, connu pour ses effets vasodilatateurs. Il présente des similitudes structurelles et physiologiques avec les peptides natriurétiques auriculaires et cérébraux (ANP et BNP).
Le L- -cyclopentylglycyl (Cpg) est un acide aminé non polaire à encombrement stérique.
Dans la séquence peptidique, ce résidu unique qui est relié à la séquence linéaire par son groupe amino, lui laissant un groupe carboxy libre. Le groupe carboxyle de ce résidu peut subir des modifications telles que l'amidation ou, dans des cas comme le pyroglutamate, une lactamisation interne.
La cyanine 3 est un colorant cyanine fluorescent rouge généralement excité par une source de lumière autour de 558 nm et émettant de la lumière à environ 572 nm.
La cyanine 5 est un fluorophore colorant cyanine qui émet une fluorescence proche infrarouge généralement excitée par une source de lumière autour de 646 nm et émettant de la lumière à environ 664 nm.
L'acide L-, -Diaminobutyrique est un acide ,ω-diamino, un analogue plus court de l'ornithine (Orn) et de la lysine (Lys). Avec une protection appropriée, les acides ,ω-diamino peuvent être modifiés sélectivement à leur position Nω ou incorporés pour créer des peptides ou des dendrimères ramifiés.
L'acide 3-(Diméthylaminoazo)benzène-4-carboxylique est un chromophore lié à des groupes aminés utilisé dans les applications de biochimie et de biologie moléculaire comme extincteur dans le transfert d'énergie par résonance de fluorescence (FRET), par exemple avec EDANS. Excitation de DABCYL à 454 nm.
Dabsyl, 4-chlorure de diméthylaminobenzènesulfonyle, un chromophore lié à des groupes amino utilisé comme extincteur en combinaison, par exemple avec EDANS. Excitation du Dabsyl à 436 nm.
4-Diméthylamino-1-naphtalène-sulfonyle, un fluorophore lié à des groupements aminés, excitation à 342 nm, émission à 562 nm.
L'acide L-, -Diaminopropionique (Dap ou Dpr) est un acide ,ω-diamino, qui est un analogue plus court de l'acide diaminobutyrique (Dab), de l'ornithine (Orn) et de la lysine (Lys). Les dérivés modifiés des acides ,ω-diamino peuvent être modifiés sélectivement à leur position Nω ou incorporés pour créer des peptides ou des dendrimères ramifiés.
1-(4,4-Diméthyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidène)éthyl (Dde) est un groupe amino-protecteur utilisé dans la synthèse peptidique. Il peut être clivé sélectivement en utilisant 2 % d'hydrate d'hydrazine dans du diméthylformamide (DMF). Nω-Dde permet l'élimination spécifique du Dde des acides aminés tels que Dap, Dab, Orn ou Lys après la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) Fmoc, facilitant ainsi la modification sur résine du groupe Nω-amino.
Les liaisons disulfure sont des liaisons covalentes formées entre deux groupes sulfhydryle (-SH) de résidus cystéine dans les protéines.
Le 2,4-diméthoxybenzyle est un groupe protecteur formamide labile aux acides utilisé pour la modification réversible du squelette dans la synthèse peptidique. Ils sont incorporés lors de la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) sous forme d'acide aminé ou de dipeptide Fmoc-Dmb (Fmoc-Xaa-DmbYaa-OH), où Fmoc empêche l'agrégation peptidique et favorise ainsi un élongation efficace. Dmb favorise également les réactions de cyclisation et empêche la formation d'asparagimide. Contrairement aux dérivés de Hmb, le Dmb ne forme pas de benzoxazépines lors de son activation.
2,4-Le dinitrophényle est un chromophore conjugué à des groupes aminés, couramment utilisé comme extincteur dans les substrats de transfert d'énergie par résonance de fluorescence (FRET).
Le 4,4′-diméthoxydityl, également connu sous le nom de bis-(4-méthoxyphényl)méthyle, est un groupe protecteur de carboxamide labile aux acides qui est compatible avec la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) Fmoc.
La DOPA, 3,4-dihydroxyphénylalanine, est un précurseur de plusieurs neurotransmetteurs essentiels, notamment la dopamine, la noradrénaline et l'épinéphrine.
L'acide (4,7,10-Tricarboxyméthyl-1,4,7,10-tétraazacyclododécyl)-acétique, en abrégé DOTA, est un chélateur cyclique généralement attaché à l'extrémité N-terminale des peptides. DOTA facilite le marquage des peptides avec des radionucléides tels que le 68Ga ou le 90Y pour diverses applications biomédicales, notamment l'imagerie et la thérapie ciblée.
Diphénylméthyle (dityl), un groupe protecteur N-, O- et S-labile aux acides.
L'acide diéthylènetriaminepentaacétique (DTPA) est un agent chélateur utile pour les radionucléides tels que le (68)Ga, le (99m)Tc et le (111)In, qui sont applicables à l'imagerie en médecine nucléaire.
L'acide 5-[(2-Aminoéthyl)amino]naphtalène-1-sulfonique (EDANS) est un fluorophore communément lié au Nω des acides diaminés comme la lysine. Il est fréquemment utilisé dans les substrats FRET, généralement associés à des quenkers comme DABCYL. EDANS a une longueur d'onde d'excitation de 340 nm et émet à 490 nm.
Polypeptide activateur de monocytes endothéliaux.
L'éthyle, un groupe alkyle et homologue du méthyle (Me), est utilisé pour les modifications permanentes de N- et S-éthylation dans les peptides.
Cartographie des épitopes
La cartographie des épitopes (cartographie des épitopes d'antigène) est une technique utilisée pour déterminer les zones spécifiques (c'est-à-dire les épitopes d'antigène) sur un antigène qui peuvent être reconnues par les anticorps ou le système immunitaire. Les épitopes antigéniques peuvent être divisés en épitopes linéaires et épitopes conformationnels. Grâce à la cartographie des épitopes de l'antigène, nous pouvons comprendre en profondeur la relation entre la structure et la fonction de l'antigène, ce qui revêt une grande importance dans le développement de vaccins, le diagnostic de maladies, l'immunothérapie et d'autres aspects.
Certaines méthodes de cartographie des épitopes d’antigènes couramment utilisées comprennent :
Cristallographie aux rayons X : Elle peut analyser directement la structure tridimensionnelle de l'antigène, déterminant ainsi la position de l'épitope.
Résonance magnétique nucléaire : Elle peut également être utilisée pour analyser la structure de l'antigène afin d'en déterminer l'épitope.
Technique de numérisation peptidique : utilisation d’une série de segments peptidiques synthétiques qui se chevauchent pour identifier l’épitope qui se lie à l’anticorps.
Par exemple, dans la recherche et le développement de vaccins, la clarification des épitopes clés de l’antigène permet de concevoir des vaccins plus efficaces et d’induire une réponse immunitaire plus ciblée ; dans le diagnostic des maladies, la détermination des épitopes antigéniques liés à des maladies spécifiques peut permettre de développer des réactifs de diagnostic plus précis.
5-FAM (5-Carboxyfluorescéine) est un fluorophore couramment utilisé pour le marquage de biomolécules, avec une longueur d'onde d'excitation de 490 nm et une émission à 520 nm.
La fluorescéine-6-carbonyle est un fluorophore attaché aux groupes aminés, avec une longueur d'onde d'excitation de 490 nm et une émission à 520 nm.
L'isothiocyanate de fluorescéine (FITC) est un fluorophore qui réagit avec les groupes aminés. Lors du marquage d'un peptide à son extrémité N avec FITC, un espaceur comme -alanine ou Ahx est généralement inséré. FITC a une longueur d'onde d'excitation de 490 nm et une émission à 520 nm.
9-Le fluorénylméthyle est un groupe protecteur base-labile utilisé pour la protection O et S.
FMK, fluorométhylcétone, est un inhibiteur irréversible de la RSK2 kinase.
9-Le fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc), le groupe protecteur amino dans la synthèse en phase solide du FMOC, peut être éliminé avec 20 % de pipéridine/DMF.
Formyl est un groupe protecteur indole utilisé dans Boc-SPPS. Trp(For) est clivé par HF en présence d'un mercaptan ou par des bases telles que la pipéridine.
Le transfert d'énergie par résonance de fluorescence (FRET) est le transfert d'énergie non radiative d'un fluorophore excité (donneur) vers un accepteur approprié (extincteur). Le transfert dépend de la distance, de l'orientation dipolaire et du chevauchement spectral du donneur et de l'accepteur. Dans les substrats FRET, le fluorophore et le quencher sont liés via une chaîne peptidique. Le clivage enzymatique augmente la fluorescence en séparant le donneur et l'accepteur.
La fluorescence est la lumière émise par une substance qui absorbe la lumière ou un autre rayonnement électromagnétique. Cela se produit lorsque des molécules appelées fluorophores absorbent des photons d’une longueur d’onde spécifique, sont excitées, puis émettent des photons et reviennent à leur état fondamental. La lumière émise a généralement une longueur d’onde plus longue et une énergie inférieure à celle de la lumière absorbée, ce qui donne lieu à un spectre de fluorescence caractéristique. Ce phénomène est largement utilisé à diverses fins scientifiques et médicales, notamment la microscopie, la cytométrie en flux et la spectroscopie de fluorescence.
Le polypeptide inhibiteur gastrique (GIP), également connu sous le nom de peptide insulinotrope glucose-dépendant, appartient à la famille des hormones sécrétines. Il stimule la sécrétion d'insuline, inhibe la sécrétion d'acide gastrique et joue un rôle crucial dans la régulation de la sécrétion d'insuline et de l'homéostasie du glucose.
L- -L'acide carboxyglutamique (Gla) est formé par la carboxylation post-traductionnelle de l'acide glutamique, ce qui donne naissance à des protéines capables de se lier aux ions calcium, telles que l'ostéocalcine. Les peptides contenant Gla sont idéalement synthétisés à l'aide de la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) Fmoc, car Gla peut subir une décarboxylation pour produire de l'acide glutamique en présence d'acides forts.
Les peptides de type glucagon sont membres de la superfamille du glucagon des hormones peptidiques dérivées de la région C-terminale du proglucagon. Ils sont principalement synthétisés par les cellules L intestinales.
L'hormone de libération des gonadotrophines (LHRH) est une hormone décapeptidique produite dans les cellules neurosécrétoires hypothalamiques et libérée par poussées pulsatiles dans la circulation porte pituitaire. La sécrétion pulsatile est essentielle aux fonctions de reproduction, au développement sexuel et à la différenciation.
L'hormone de libération de l'hormone de croissance (GHRH), également connue sous le nom de somatoréline, est une hormone peptidique hypothalamique qui stimule l'hypophyse à libérer et à synthétiser l'hormone de croissance.
L'hormone de libération de l'hormone de croissance (GHRH), également connue sous le nom de somatoréline, est une hormone peptidique hypothalamique qui stimule l'hypophyse à libérer et à synthétiser l'hormone de croissance.
L'antigène leucocytaire humain (HLA) fait référence à un groupe de protéines présentes à la surface des cellules qui jouent un rôle crucial dans la reconnaissance des substances étrangères par le système immunitaire. Ils sont codés par les gènes du complexe majeur d'histocompatibilité (CMH) chez l'homme et sont essentiels à la présentation des antigènes aux cellules T, permettant au système immunitaire de faire la distinction entre les cellules du soi et celles du non-soi. Les molécules HLA sont très diverses et polymorphes, contribuant de manière significative aux réponses immunitaires individuelles et à la susceptibilité aux maladies auto-immunes et au rejet de greffe.
L'2-hydroxy-4-méthoxybenzyle est un groupe protecteur formamide labile aux acides utilisé pour la modification réversible du squelette dans la synthèse peptidique. Il est incorporé sous forme d'acide aminé ou de dipeptide Fmoc-Hmb (Fmoc-Xaa-HmbYaa-OH) lors de la synthèse peptidique Fmoc en phase solide (SPPS), empêchant l'agrégation et permettant une extension efficace du peptide. Hmb facilite également les réactions de cyclisation et empêche la formation d'asparagine.
La L-Homoarginine est un homologue de la L-arginine, en abrégé Har, et peut être trouvée dans le plasma et l'urine. L'homoarginine est le résultat de la guanidination de la lysine, qui peut également être réalisée sur des peptides et des protéines.
L'homocitrulline est un homologue de la L-citrulline, abrégée en Hci, et peut être détectée dans l'urine humaine.
La L-homocystéine est un homologue de la cystéine, en abrégé Hcy, et est produite par la déméthylation de la méthionine. Des taux sanguins élevés d’Hcy sont un facteur de risque de maladies cardiovasculaires et neurodégénératives. Contrairement aux dérivés Cys, les dérivés Hcy ne racémisent pas pendant le couplage, ni -élimine.
Homologues de la L-leucine, abrégés en Hle.
L'homophénylalanine, un homologue de la phénylalanine, en abrégé Hph, est un composant des inhibiteurs de l'ECA et de la rénine. Fmoc-Homophe-OH est un médicament anti-inflammatoire potentiel.
L-homoproline ou acide L-picolique, en abrégé Pip ou Hpr. L'homologue de la proline Hpr est un produit de dégradation de la L-lysine. Les deux énantiomères peuvent être détectés dans le plasma humain. Puisque les résidus proline influencent fortement la conformation du peptide, le remplacement de Pro par Hpr (ou acide azétidine-2-carboxylique (Aze)) peut moduler sa structure secondaire.
La L-transhydroxyproline est produite post-traductionnellement par l'oxydation de la proline. Hyp est un composant majeur du collagène et des protéines de moule.
L'isosérine, un isomère de la L-sérine, est un acide aminé.
ivDde, un groupe protecteur amino, peut être déprotégé et clivé par 2% d'hydrate d'hydrazine dans du DMF. ivDde est plus stable que Dde pour fréquenter plusieurs traitements à la pipéridine pendant Fmoc-SPPS. Nω-ivDde peut être éliminé sélectivement de Dap, Dab Orn ou Lys, permettant une modification post-synthétique sur résine du groupe Nω-amino.
L'hémocyanine de patelle géante (KLH) est une grande métalloprotéine multisous-unités transportant de l'oxygène trouvée dans l'hémolymphe de l'hémocyanine de patelle géante. En tant que porteur d'antigène, le KLH améliore généralement l'immunogénicité et les capacités de fixation de l'antigène en couplant des séquences polypeptidiques cibles, favorisant ainsi de manière significative la génération d'anticorps efficaces, spécifiques et fonctionnels.
L'hormone de libération de l'hormone lutéinisante (LHRH ou GnRH) est une hormone décapeptidique synthétisée par les cellules neurosécrétoires de l'hypothalamus et libérée de manière pulsatile dans la circulation porte pituitaire. La sécrétion pulsatile est essentielle à la fonction reproductrice, au développement sexuel et à la différenciation.
Dans la conception et la synthèse de peptides, les chercheurs peuvent insérer un agent de liaison entre la biotine ou le fluorescent et les peptides. Un espaceur hydrophobe courant est l'acide aminohexanoïque (Ahx), et un espaceur hydrophile courant est le poly(éthylène) glycol (PEG).
Processus de lyophilisation qui élimine le liquide des matériaux sensibles à la chaleur. Le matériau est congelé, placé sous vide poussé et conservé à basse température. La pression créée par le vide fait passer la glace de l’état solide à l’état gazeux sans passer par l’état liquide. Les peptides sont généralement livrés sous forme de poudre lyophilisée.
La chromatographie liquide-spectrométrie de masse est une technique analytique polyvalente qui intègre la chromatographie liquide à la spectrométrie de masse pour fournir des informations détaillées sur la composition et la structure des molécules dans des échantillons complexes.
Multiples Peptides Antigéniques. Le peptide antigénique multiple constitue un moyen efficace de produire des anticorps anti-peptides à titre élevé et des vaccins peptidiques synthétiques.
La spectrométrie de masse par désorption/ionisation laser assistée par matrice (MALDI-MS) est une technique analytique utilisée pour mesurer le rapport masse/charge des ions. Il est particulièrement utile pour l'analyse de biomolécules telles que les peptides, les protéines et les polymères.
La spectrométrie de masse (MS) est une technique analytique puissante utilisée pour mesurer le rapport masse/charge (m/z) des ions.
Le 4-méthoxy- -naphtylamide, en abrégé MNA, est un fluorophore qui est généralement attaché à un substrat de carboxypeptidase à l'extrémité C. 4M NA clivé excite à 335-350 nm et émet à 410-440 nm
Le méthoxybenzènesulfonyle (Mbs) est un groupe protecteur guanidyle utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide à base de Boc (Boc-SPPS). Ce groupe protecteur peut être déprotégé par clivage avec du fluorure d'hydrogène (HF).
4-Le méthylbenzyle (Mbzl) est un groupe protecteur sulfhydryle utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide à base de Boc (Boc-SPPS). Mbzl est plus stable que le méthoxybenzyle (Mob) sous des traitements fréquents à l'acide trifluoroacétique (TFA) et peut être éliminé par clivage du fluorure d'hydrogène (HF).
L'acide (7-méthoxycoumarine-4-yl)acétique (Mca) est un fluorophore qui peut être lié à un groupe amino.
Le Mca se lie au dinitrophényle (Dnp) pour les substrats de transfert d'énergie par résonance de fluorescence (FRET). La longueur d'onde d'excitation est de 325 nm et la longueur d'onde d'émission est de 392 nm.
L'hormone de concentration de mélanine (MCH) est un neuropeptide cyclique isolé pour la première fois chez le poisson et le rat. MCH est principalement impliqué dans la régulation de la pigmentation de la peau des poissons téléostéens et du comportement alimentaire des mammifères.
Le méthyle, le substituant alkyle le plus simple, est impliqué dans la N-, O- et S-méthylation, qui constituent des modifications permanentes du peptide.
3-Le méthoxysuccinyl, correspondant à l'Asp(OMe) désaminé, est un groupe de blocage polaire N-terminal couramment incorporé dans les substrats de la carboxypeptidase.
La méthylation est une modification post-traductionnelle (PTM) de peptides et de protéines dans laquelle un groupe méthyle (-CH3) est ajouté par voie enzymatique à des résidus d'acides aminés spécifiques, généralement la lysine (Lys), l'arginine (Arg), l'histidine (His) ou le glutamate ( Glu). Cette modification peut influencer de manière significative la fonction, la stabilité et les interactions des protéines avec d’autres molécules, jouant ainsi un rôle central dans la régulation de divers processus cellulaires, notamment l’expression des gènes, la transduction du signal et les interactions protéine-protéine.
Le complexe majeur d'histocompatibilité (CMH) est une région génétique contenant des gènes qui codent pour les molécules du CMH. Ces molécules jouent un rôle crucial dans le système immunitaire et dans l'auto-immunité. Chez l’homme, ce complexe est également connu sous le nom de système d’antigène leucocytaire humain (HLA).
Les molécules du CMH de classe I (CMH I) sont des protéines situées à la surface des cellules qui présentent des peptides de l'intérieur de la cellule aux cellules T cytotoxiques. Cela aide les cellules immunitaires à reconnaître et à détruire les cellules infectées ou anormales, ce qui est crucial pour la défense immunitaire contre les agents pathogènes et le cancer.
Les molécules du CMH de classe II (MHC II) sont des protéines de surface cellulaire qui présentent des peptides dérivés de substances étrangères aux cellules T auxiliaires. Cette interaction est essentielle pour coordonner les réponses immunitaires et activer d’autres cellules immunitaires contre les agents pathogènes.
Arginine de mono-méthylation
L'arginine monométhylée (MMA) est une modification post-traductionnelle dans laquelle un seul groupe méthyle (-CH3) est ajouté par voie enzymatique à l'azote guanidino d'un résidu arginine dans un peptide ou une protéine.
La 3-mercaptopropylamine peut être utilisée comme ligand ou modificateur peptidique dans diverses applications biochimiques et biomédicales.
La myristoylation est un processus de modification des lipides dans lequel un groupe myristoyle, constitué d'un acide gras saturé en carbone 14-, est lié de manière covalente à l'extrémité N-terminale du peptide. Cette modification sert à ancrer la protéine à la membrane cellulaire, facilitant sa localisation et sa participation à divers processus cellulaires.
La -(1-naphtyl)-L-alanine est un dérivé d'acide aminé non polaire similaire à la phénylalanine, mais avec un groupe naphtyle au lieu d'un groupe phényle.
-(2-Naphtyl)alanine est un dérivé d'acide aminé non polaire similaire à la phénylalanine, mais avec un groupe naphtyle au lieu d'un groupe phényle.
Le 3-nitrobenz-2-oxa-1, le 3-diazole (NBD) est généralement introduit en conjuguant le réactif NBD-Cl au peptide. Les peptides marqués au NBD sont largement choisis pour leur utilité dans les études axées sur les membranes et la biologie cellulaire.
Le N-éthylamide peut être considéré comme une forme décarboxylée de l’alanine C-terminale. Dans la buséréline, un agoniste de la LHRH, le NHEt sert d'analogue du glycinamide C-terminal. Le peptide N-éthylamide résiste à la dégradation par les carboxypeptidases.
La L-norleucine (Nle) est un isostère stable de la L-méthionine. Lorsque l'activité biologique d'un peptide est compromise en raison de la formation de sulfoxyde, Nle peut remplacer Met sans généralement altérer son comportement fonctionnel.
NOTA, l'acide 1,4,7-triazacyclononane-1,4,7-triacétique, est un chélateur bifonctionnel qui sert de cadre pour la construction d'outils d'imagerie TEP. Il est également utilisé dans la conception de sondes et l’amplification de signaux grâce à des effets multivalents et présente des applications potentielles en tant que produit radiopharmaceutique diagnostique au gallium.
N-Me fait généralement référence à la N-méthylation, une modification chimique dans laquelle un groupe méthyle (-CH 3 ) est attaché à un atome d'azote dans la molécule, tel que N-Me-Gly, N-Me-Ser, N-Me. -Tyr, N-Me-Thr, N-Me-Asp, N-Me-Glu, N-Me-Ala, N-Me-Phe, N-Me-Leu, N-Me-Ile, N-Me-Val , N-Me-Met, N-Me-Nle, N-Me-Nva, etc.
NODAGA,1,4,7-triazacyclononane,1-acide glutarique-4,7-acide diacétique, est un chélateur bifonctionnel exceptionnel pour la conception et le développement de produits radiopharmaceutiques organométalliques, offrant des potentiel d'applications en imagerie diagnostique et en radiothérapie ciblée.
2-Nitrophénylthio (Nps) est un groupe S-protecteur utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide à base de Boc (Boc-SPPS). Il peut être clivé par les thiols, en particulier via le groupe sulfhydryle libre de la cystéine (Cys), conduisant à la formation simultanée d'une liaison disulfure.
Le neuropeptide Y (NPY) est un neuropeptide important dans le cerveau et fait partie de la famille des neuropeptides Y, qui comprend le polypeptide pancréatique (PP) et le peptide YY (PYY).
Le 2-Nitro-2-pyridylsulfényl (Npys) est un groupe S-protecteur compatible avec la synthèse peptidique en phase solide basée sur Boc (Boc-SPPS). Les Npys peuvent être clivés par les thiols, en particulier via le groupe sulfhydryle libre de la cystéine (Cys), entraînant la formation simultanée d'une liaison disulfure.
La norvaline est un acide aminé aliphatique non polaire et un homologue de l'acide -aminobutyrique (Abu).
-Le naphthylamide est un fluorophore couramment utilisé dans les substrats de carboxypeptidase, généralement lié à l'extrémité C-terminale des peptides. NA clivé excite à 330 nm et émet à 370 nm.
-Le naphthylamide est un fluorophore couramment utilisé dans les substrats de carboxypeptidase, généralement lié à l'extrémité C-terminale des peptides. NA clivé à 320-340 nm, émission à 410-420 nm.
L'ester allylique est un groupe protecteur de carboxyle qui est compatible avec la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) à base de Fmoc et de Boc. Semblables à Aloc, les esters allyliques peuvent être éliminés sélectivement par traitement avec Pd(PPh3)4. Dans Fmoc-SPPS, Asp(OAll) est sensible à la formation d'aspartimide catalysée par une base.
L'ester benzylique, un groupe protecteur de carboxyle, peut être éliminé par hydrogénation catalytique (par exemple H2/Pd) ou par des acides forts.
OcHex est le groupe protecteur carboxyle standard utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide à base de Boc (Boc-SPPS).
4-(N-[1(4,4-Diméthyl-2,6-dioxocyclohexylidène)-3-éthylbutyl]amino)benzyle ester (ODmab) est un carboxyle protecteur groupe utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide basée sur Fmoc (Fmoc-SPPS). Il peut être clivé et déprotégé en utilisant 2% d'hydrate d'hydrazine dans du DMF.
2,4-L'ester de diméthoxybenzyle est un groupe protecteur de carboxyle hautement labile aux acides qui peut être éliminé à l'aide de 1 % de TFA dans du dichlorométhane.
Ester éthylique, en raison des conditions strictes requises pour l'élimination des esters éthyliques, la modification des peptides avec des esters éthyliques peut améliorer leur lipophile et leur stabilité.
9-L'ester fluorénylméthylique est un groupe protecteur de carboxyle labile aux bases qui peut être éliminé à l'aide de la pipéridine dans le DMF.
Esters hexyliques. En raison des conditions strictes requises pour l'élimination des esters éthyliques, la modification des peptides avec des esters éthyliques peut améliorer leur lipophilie et leur stabilité.
L'acide L-Otahydroindole-2-carboxylique (Oic) est un acide aminé à encombrement non polaire. L'insertion de cet acide aminé apparenté à la proline dans la séquence polypeptidique affecte fortement la conformation du peptide.
Les esters méthyliques sont des groupes protecteurs C-terminaux semi-permanents dans la synthèse en phase liquide, et ils peuvent être convertis en hydrazides peptidiques, précurseurs des azotures peptidiques réactifs. Le couplage azide reste la méthode de couplage de fragments la plus populaire dans la synthèse peptidique en phase liquide.
L'ester de 3-méthylpent-3-yle (OMpe) est un groupe protecteur de carboxyle labile aux acides fréquemment utilisé pour protéger le groupe carboxyle de l'acide aspartique (Asp) dans la synthèse peptidique en phase solide à base de Fmoc (Fmoc-SPPS ).Cet analogue de l'ester tert-butylique plus exigeant sur le plan stérique a été développé spécifiquement pour réduire la formation d'asparagimide catalysée par une base.
Les esters ortho-nitrophényliques d'acides aminés Boc ou Z sont des dérivés préactivés utilisés dans la synthèse de solutions peptidiques.
L'ornithine (Orn) est produite à partir de l'arginine au cours du cycle de l'urée et peut également être observée dans les peptides en tant que produit de dégradation de l'arginine. La formation d'Orn via l'acylation du fragment guanidine de l'arginine est une réaction secondaire courante dans la synthèse peptidique.
L'ester d'hydroxysuccinimide (OSu, en abrégé NHS) est un dérivé d'acide aminé préactivé qui est couramment utilisé dans la synthèse peptidique, en particulier la modification peptidique. Les esters OSu sont sûrs, non stériques, compatibles avec les systèmes aqueux et faciles à manipuler.
Ester de tert-butyle, un groupe protecteur carboxyle labile aux acides pour les acides aminés dans la synthèse peptidique.
4-acide aminobenzoïque (acide para-aminobenzoïque), peut être utilisé pour la synthèse de lieurs conjugués anticorps-médicament. Par exemple, Mal-PEG2-Val-Cit-PABA est un lieur clivable conjugué anticorps-médicament (ADC).
Le PABC (para-aminobenzyl carbamate) est un composé chimique utilisé dans la synthèse de conjugués anticorps-médicament (ADC) comme agent de liaison. Il facilite la fixation contrôlée des médicaments aux anticorps, permettant ainsi une administration ciblée de médicaments dans les thérapies contre le cancer et d’autres applications biomédicales. Par exemple, Mc-Val-Cit-PABC-PNP est un lieur clivable par la cathepsine utilisé dans les conjugués anticorps-médicament (ADC).
Le polypeptide activant l'adénylate cyclase hypophysaire (PACAP) est un neuropeptide hautement conservé exprimé de manière proéminente dans tout le cerveau des mammifères. Il exerce ses effets biologiques en augmentant les niveaux d’AMP cyclique intracellulaire grâce à l’interaction des récepteurs.
Palmitoyl, un groupe acyle non polaire introduit à l'extrémité N-terminale ou sur le côté. La palmitoylation a également été observée comme une modification post-traductionnelle des protéines.
La résine phénylacétamide méthyle est une résine conçue spécifiquement pour la synthèse peptidique en phase solide à base de Boc (Boc-SPPS). Les peptides synthétisés sur cette résine peuvent être libérés par clivage HF.
Dans les conjugués anticorps-médicament (ADC), le lieur connecte l’anticorps à la charge utile cytotoxique. Le choix de la charge utile est essentiel car il détermine l’efficacité et la spécificité des ADC dans l’administration d’une thérapie aux tissus cibles via des mécanismes de libération spécifiques.
Le 2,2,4,6,7-pentaméthyldihydrobenzofurane-5-sulfonyle (Pbf) est le groupe protecteur guanidino préféré utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide à base de Fmoc (Fmoc-SPPS). Il présente une labilité aux acides légèrement supérieure à celle du Pmc.
La pénicillamine est un analogue de la L-cystéine caractérisé par la substitution d'un groupe méthyle (-CH3) par un acide carboxylique (-COOH).
Auto-assemblage des peptides
L’auto-assemblage des peptides se produit lorsque les peptides s’organisent naturellement en structures ordonnées sans intervention extérieure. ce processus est piloté par des interactions non covalentes telles que la liaison hydrogène, les interactions hydrophobes, les forces électrostatiques et l'empilement π-π. L'auto-assemblage des peptides peut conduire à la formation de diverses nanostructures, notamment des fibres, des sphères, des feuilles et des gels, qui ont des applications en science des matériaux, en biotechnologie et en médecine.
Le phénylacétyle (Phenylac ou Phac) est un groupe acyle généralement lié à l'extrémité N-terminale des peptides, caractérisé par une polarité inférieure à celle de l'acétyle (Ac). Il constitue une modification permanente des peptides.
la phénylglycine (Phg) est un dérivé d'acide aminé dans lequel un groupe phényle remplace l'atome d'hydrogène dans la molécule de glycine
Peptide Histidine Isoleucine (PHI), un peptide porcin lié au VIP et à la sécrétine.
Peptide histidine méthionine (PHM), un peptide humain apparenté au VIP.
Le point isoélectrique (pI) est défini comme le niveau de pH auquel la protéine/peptide a une charge nette de zéro (Smoluch et al., 2016).
Le 2,2,5,7,8-pentaméthylchromane-6-sulfonyle (Pmc) est un groupe protecteur de guanidinyle couramment utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide à base de Fmoc (Fmoc-SPPS). Il est connu pour être légèrement moins labile aux acides que le Pbf.
La p-nitroaniline, un chromophore, est généralement conjuguée à l'extrémité C-terminale des substrats de la carboxypeptidase. L'absorption de la p-nitroaniline libérée est généralement mesurée à des longueurs d'onde autour de 405 ou 410 nm.
La L-Propargylglycine (Pra) est produite par des micro-organismes. Cet acide aminé, caractérisé par sa structure à triple liaison, est hautement considéré comme une unité fondamentale pour la synthèse de peptides capables de s'engager dans des réactions de « chimie clic », suscitant une attention significative dans ce domaine.
L'hormone parathyroïdienne (PTH) est une hormone peptidique libérée par les glandes parathyroïdes, essentielle au maintien de l'homéostasie du calcium et du phosphore dans le liquide extracellulaire.
Les modifications post-traductionnelles (PTM) des protéines ajoutent des groupes fonctionnels ou des protéines, coupent des sous-unités régulatrices ou décomposent des protéines entières. Ces changements, comme la phosphorylation, la glycosylation, la méthylation, l'acétylation, la lipidation, l'ubiquitination, la nitrosylation et la protéolyse, affectent le fonctionnement normal des cellules et pendant la maladie. Comprendre les PTM est crucial pour la recherche fondamentale et la recherche de nouveaux traitements.
acide pyroglutamique, également connu sous des abréviations telles que Pgl, Glp, pGlu ou
le phénylazobenzylméthoxycarbonyle est un groupe N-protecteur chromophore utilisé dans la synthèse peptidique, clivable par hydrogénation catalytique ou par acide fort. Il présente des longueurs d'onde d'absorption maximales à 229 nm, 320 nm et 441 nm.
Une paire d'extincteurs se compose d'une molécule fluorescente (fluorophore) et d'une molécule d'extincteur utilisée dans la recherche et les tests basés sur la fluorescence. Le quencher absorbe la lumière émise par le fluorophore, réduisant ainsi sa fluorescence. Lorsque le fluorophore et l'extincteur sont séparés, par exemple lors d'une réaction biochimique, le signal de fluorescence augmente. Cela permet aux chercheurs de mesurer les changements et les interactions en temps réel. Cette technique est couramment utilisée dans des applications telles que la PCR en temps réel, les sondes moléculaires et les tests FRET (Förster Resonance Energy Transfer).
Le fluor-18 est un radioligand couramment utilisé en imagerie TEP pour évaluer le métabolisme du glucose dans les tissus et est couramment utilisé dans le diagnostic du cancer et l'imagerie cérébrale.
Bibliothèque de peptides aléatoires
Une bibliothèque de peptides aléatoires est une collection de nombreuses séquences peptidiques courtes générées de manière aléatoire. Chaque peptide de la bibliothèque possède un nombre spécifique d’acides aminés avec des séquences déterminées de manière aléatoire, créant ainsi une gamme diversifiée de molécules peptidiques. Les chercheurs utilisent ces bibliothèques pour rechercher des peptides ayant des propriétés, des activités biologiques ou des interactions spécifiques avec des molécules cibles. Ils sont particulièrement utiles dans la découverte de médicaments, l’immunologie et les études des interactions protéine-protéine, aidant à identifier de nouveaux traitements et à comprendre des processus biologiques complexes.
Un résidu est un acide aminé individuel dans un peptide ou une protéine. Lorsque les acides aminés se rejoignent via des liaisons peptidiques pour former ces chaînes, chaque unité d’acide aminé est appelée résidu. Ce terme est utilisé car lors de la formation de la liaison peptidique, chaque acide aminé perd une molécule d'eau (H2O), laissant derrière lui ce que l'on appelle un résidu.
La résine est un polymère insoluble utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) comme support solide pour l'ajout continu d'acides aminés. Les billes de résine fournissent une surface stable et inerte à laquelle les acides aminés initiaux sont attachés de manière covalente, permettant à la chaîne peptidique de se construire résidu par résidu.
La rhodamine B est un colorant rose vif à rouge avec une longueur d'onde d'excitation généralement autour de 540-570 nm et une plage de lumière émise de 560-580 nm. Il est généralement conjugué à la séquence peptidique via le groupe amino N-terminal du peptide.
Chromatographie liquide haute performance en phase inversée.
Les médicaments à relation structure-activité (SAR) sont développés en étudiant la relation entre la structure chimique d'un médicament et son activité biologique.
Sarcosine, l'acide aminé N-alkylé le plus simple.
La diméthylarginine symétrique (SDMA, Arg(Me)2), Fmoc-Arg(Me)2-OH (symétrique) peut être directement utilisée pour la synthèse de peptides contenant de la diméthylarginine symétrique.
La synthèse peptidique en phase solide (SPPS) est une méthode de synthèse chimique de peptides, dans laquelle les peptides sont assemblés étape par étape sur un support solide ou une résine en ajoutant séquentiellement des acides aminés protégés. SPPS englobe deux stratégies : Fmoc-SPPS et Boc-SPPS, qui diffèrent par le choix des groupes protecteurs du groupe N-amino (Fmoc ou Boc) et des groupes protecteurs de chaîne latérale. Le type de groupe protecteur N-amino sélectionné dicte la stratégie de protection de la chaîne latérale et les conditions du clivage final du peptide de la résine.
La statine, en abrégé Sta, est un acide aminé non protéique souvent utilisé dans la conception de mimétiques peptidiques, en particulier dans la synthèse d'inhibiteurs de protéase.
Le tert-butylthio (StBu) est un groupe S-protecteur qui est clivé par réduction de la phosphine et est compatible avec le Boc-SPPS.
Le succinyle est une modification polaire N-terminale qui correspond à l'aspartate désaminé et est généralement incorporée dans des substrats de carboxypeptidase.
TAMRA, également abrégé en TMR, est un fluorophore qui peut être attaché à un groupe amino. Il est souvent utilisé en combinaison avec le FAM pour les substrats FRET. TAMRA a une longueur d'onde d'excitation de 485 nm et une longueur d'onde d'émission de 535 nm.
Le tert-butyle est un groupe protecteur acido-labile couramment utilisé pour les alcools et les phénols, qui peut être clivé à l'aide de l'acide trifluoroacétique (TFA).
Le phosphate de triéthylammonium est un tampon utilisé dans les phases mobiles HPLC en phase inversée.
L'acide trifluoroacétique (TFA) a été utilisé pour le clivage peptidique de la résine dans Fmoc-SPPS et pour l'élimination des groupes protecteurs dérivés de tBu.
L'acide trifluorométhanesulfonique (TFMSA) est un acide plus fort que le TFA. TFMSA peut être utilisé comme une alternative plus sûre au HF hautement toxique pour l’étape finale de clivage de la stratégie Boc-SPPS.
La L-tert-leucine (Tle) est un acide aminé non polaire doté de chaînes latérales stériquement exigeantes qui déstabilise les hélices.
Le 2,4,6-triméthoxybenzyle est un groupe protecteur amide Asn et Gln acide-labile utilisé dans Fmoc-SPPS.
Tosyl est utilisé comme groupe protecteur pour la guanidine et l'imidazole dans Boc-SPPS et peut être éliminé par Na/NH3
Le trityl (Trt) est un groupe protecteur labile aux acides utilisé pour les résidus Asn, Cys, Gln et His dans Fmoc-SPPS. Il peut être éliminé sélectivement à l’aide d’acide trifluoroacétique (TFA).
Poudre lyophilisée blanche
Les peptides purs existent généralement sous forme de poudre blanche après lyophilisation.
Le peptide intestinal vasoactif (VIP) est un peptide d'acide aminé 28- appartenant à la superfamille peptidique glucagon-ghréline-sécrétine.
9-Xanthydryl (Xan) est un groupe protecteur amide labile aux acides utilisé pour les résidus Asn et Gln dans Boc-SPPS. Xan peut être supprimé sélectivement à l’aide de TFA.
Lorsque le peptide est marqué avec de la fluorescéine FAM, la poudre lyophilisée présente généralement un aspect jaune.
Le Z-benzyloxycarbonyle, abrégé en Z ou Cbz, est utilisé comme groupe protecteur amino dans la synthèse peptidique. Il peut être éliminé par hydrogénolyse ou avec des acides forts comme le HF pur ou le HBr/acide acétique.